How to Make Five Contiguous Stereocenters in One Reaction: Asymmetric Organocatalytic Synthesis of Pentasubstituted Cyclohexanes

Efraím Reyes, Hao Jiang, Andrea Milelli, Petteri Elsner, Rita G. Hazell, Karl Anker Jørgensen

Angewandte Chemie · 2007 · 135 citations · 52 references

Concepts

Abstract

Give me five! In einer organokatalytischen Zweikomponenten-Dominoreaktion werden zwei C-C-Bindungen geknüpft und fünf Stereozentren aufgebaut (siehe Schema; DABCO = 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan, TMS=Trimethylsilyl). Die Transformation zeichnet sich durch die starke Bevorzugung eines Diastereomers (aus 32 möglichen Isomeren) und Enantioselektivitäten bis 94 % aus. Supporting information for this article is available on the WWW under http://www.wiley-vch.de/contents/jc_2001/2007/z704454_s.pdf or from the author. Please note: The publisher is not responsible for the content or functionality of any supporting information supplied by the authors. Any queries (other than missing content) should be directed to the corresponding author for the article.

References

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