<i>Ortho</i>Substituents Direct Regioselective Addition of Tributyltin Hydride to Unsymmetrical Diaryl (or Heteroaryl) Alkynes: An Efficient Route to Stannylated Stilbene Derivatives

Abstract

Einen starken Einfluss auf die Regioselektivität bei der Hydrostannierung der Dreifachbindung haben die ortho-Substituenten im Diarylalkin 1, das zu dem unsymmetrischen 1,2-Diarylolefin 2 reagiert (siehe Schema; R=elektronenziehende Gruppe). In welchem Ausmaß jeweils sterische, elektronische oder koordinative Faktoren dabei eine Rolle spielen, wird diskutiert. Die Ergebnisse werden mit einer Polarisation der Dreifachbindung, unabhängig von der elektronischen Natur des Substituenten erklärt.