New Selenium-Based Safety-Catch Linkers: Solid-Phase Semisynthesis of Vancomycin

K. C. Nicolaou, Nicolas Winssinger, Robert Hughes, Christopher Smethurst, Suk Young Cho

Angewandte Chemie · 2000 · 16 citations · 33 references

Concepts

Abstract

Linker als Vorstufen für Allyl- und Allyloxycarbonyl(Alloc)-Gruppen können durch Alkylierung bzw. Veresterung eines Selen-funktionalisierten polymeren Trägers (Beispiel siehe Schema) gebildet werden; die Abspaltung vom Harz erfolgt unter milden Bedingungen und in ausgezeichneten Ausbeuten. Die vielseitige Verwendbarkeit des „Pro-Allyl-Linkers”︁ ließ sich durch die Semisynthese des Antibiotikums Vancomycin an fester Phase demonstrieren.

References

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