An Unexpected and Significantly Lower Hydrogen‐Bond‐Donating Capacity of Fluorohydrins Compared to Nonfluorinated Alcohols

Abstract

Die Regeln müssen geändert werden, denn durch Fluorierung nimmt die H-Brücken-Acidität nicht immer zu: Das stark elektronenziehende Fluor erhöht in anti-vicinalen Fluorhydrinen die H-Brücken-Acidität der Hydroxygruppe deutlich, doch eine intramolekulare F⋅⋅⋅HO-Wechselwirkung überkompensiert diesen Effekt. Daher nimmt die H-Brücken-Acidität insgesamt gegenüber der der analogen nichtfluorierten Alkohole ab.