Synthesis and Fungicidal Activity of New 1, 3, 2-Oxazaphospholidine 2-Sulfides

Abstract

ゲットウ精油成分中には, geraniol や isothymol など植物病原菌に対してかなりの抗菌活性をもつ成分のあることがわかったので, これらの精油成分を用いてより活性の強い化合物の合成を試みた. アミノ酸のL-ロイシンやL-バリンを還元して得られる (S)-2-aminoalcohol 類とPSCl3を反応させて五員環リン酸アミド化合物を合成し, これに環外置換基として精油成分である geraniol, citronellol, isothymol, thymol および eugenol とを反応させることにより1,3,2-Oxazaphospholidine 類を23種類合成した. 合成化合物の植物病原菌に対する抗菌活性では, ピシウム菌および白絹病菌に対してそれぞれ (4S)-2-citronelloxy-4-isopropyl-1,3,2-oxazaphospholidine 2-sulfide (6) および (4S)-2-geranioxy-4-isopropyl-1,3,2-oxazaphospholidine 2-sulfide (5) がもっとも強い抗菌活性を示し, L-バリン誘導体は他のL-アミノ酸誘導体よりも比較的強い抗菌活性を有することが明らかとなった.