Computer-Guided Design in Molecular Recognition: Design and Synthesis of a Glucopyranose Receptor

Abstract

Mit mehr als 400-facher Selektivität wird Glucose gegenüber Galactose, Mannose und Fructose von einem Rezeptor erkannt, der mit dem Computerprogramm CAVEAT entworfen wurde. Dabei wurden die Boronsäurereste so positioniert, dass die Bildung cyclischer Boronate mit den Hydroxygruppen an den 1,2- sowie 4,6-Positionen von α-D-Glucopyranose sehr leicht verläuft (siehe Bild). Die Fluoreszenz des Rezeptors nimmt nach Bindung von Glucose um 50 % ab.