Synthesis and reactivity of antioxidants based on vernolic acid and 3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionic acid

Abstract

The reactivity of sterically hindered phenols toward free radicals of the hydrocarbon cumene was studied. New compounds, i. e. methyl cis-13(12)-{3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionyloxy}-12(13)-hydroxyoleate and cis-13(12)-{3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionyloxy}-12(13)-hydroxyoleic acid were synthesized starting from vernolic acid and its methyl ester, respectively, and 3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionic acid. Both new compounds possess antioxidant activities similar to those of commercially available antioxidants. Die Reaktivität von sterisch gehinderten Phenolen gegenüber freien Radikalen des Kohlenwasserstoffes Cumol wurde untersucht. Die neuen Verbindungen Methyl-cis-13(12)-{3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionyloxy}-12(13)-hydroxyoleat und cis-13(12)-{3-(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionyloxy}-12(13)-hydroxyölsäure wurden ausgehend von Vernolsäure bzw. dessen Methylester und 3-(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionsäure synthetisiert. Die beiden neuen Verbindungen besitzen antioxidative Aktivitäten ähnlich denen kommerziell erhältlicher Antioxidantien.