PtCl₄‐Catalyzed Domino Synthesis of Fused Bicyclic Acetals

Abstract

Sechs oder sieben: Die doppelte intramolekulare Alkoxylierung von Alkindiolen führt zu [4.2.1]- und [3.2.1]bicyclischen Acetalen, wobei der Reaktionsverlauf vom Substitutionsmuster der Dreifachbindung abhängt. Terminale Alkine ergeben nach dem 6-exo-Modus [3.2.1]Bicyclen, Arylalkine reagieren fast ausschließlich unter 7-endo-Cyclisierung zu den [4.2.1]Bicyclen (siehe Schema, Ts = Toluol-4-sulfonyl).