Thermally Induced Cyclobutenone Rearrangements and Domino Reactions

Abstract

Vielseitig: Aus der Thermolyse von Cyclobutenonen ergeben sich vier thermische Umlagerungen und eine Dominoreaktion unter Bildung von Chinonen. Der Verlauf der Vinylcyclobutenon-Umlagerungen wird vom Substituenten R bestimmt (siehe Schema): So entsteht ein Cyclopentenon, wenn R ein elektronenreiches Alken ist; in anderen Fällen ergibt Thermolyse zunächst ein Cyclohexadienon, aus dem sich ein Chinon, ein Hydrochinon oder ein Cyclohexendion erhalten lassen.