Cu(OTf)₂ as an Efficient and Dual‐Purpose Catalyst in the Regioselective Reductive Ring Opening of Benzylidene Acetals

Abstract

Cu(OTf)2 katalysiert auf zweifache Weise die regioselektiven reduktiven Ringöffnungen von Benzylidenacetalen mit entweder BH3 oder Me2EtSiH zu den primären bzw. sekundären Alkoholen (siehe Schema). Isotopenstudien bestätigen, dass beim Angriff des Borans oder Silans am acetalischen Kohlenstoffzentrum beide Arten der Ringspaltung nach einem SN1-Mechanismus verlaufen. Supporting information for this article is available on the WWW under http://www.wiley-vch.de/contents/jc_2001/2005/z462172_s.pdf or from the author. Please note: The publisher is not responsible for the content or functionality of any supporting information supplied by the authors. Any queries (other than missing content) should be directed to the corresponding author for the article.