Angewandte Chemie · 2008 · 178 citations · 43 references
Natural SciencesBiochemistryChemistryCatalysisEnzyme MechanismOrganic ChemistryCatalytic MechanismsEnzymatic CatalysisEnzyme CatalysisAcetaldehyde ChemistryAcetaldehyde OxidationAldehyde OxidationAldehydesAldol ReactionStereoselective Aldol Reactions
Nur nicht überreagieren! Ein Diarylprolinol erwies sich als effizienter Organokatalysator für direkte Aldolreaktionen von Acetaldehyd, die β-Hydroxyaldehyde ohne α-Substituenten in guter Ausbeute und mit ausgezeichneter Enantioselektivität liefern (siehe Schema). Im vorgeschlagenen Übergangszustand greift der Aldehyd von der stärker gehinderten Seite des Enamin-Intermediats an, da sich eine Wasserstoffbrücke zwischen dem Aldehyd und der OH-Gruppe des Organokatalysators bildet. Supporting information for this article is available on the WWW under http://www.wiley-vch.de/contents/jc_2001/2008/z704870_s.pdf or from the author. Please note: The publisher is not responsible for the content or functionality of any supporting information supplied by the authors. Any queries (other than missing content) should be directed to the corresponding author for the article.
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Wolfgang Notz, Fujie Tanaka, Carlos F. Barbas · Accounts of Chemical Research · 2004 · 1.4K citations
Enantioselective Organocatalyzed α Sulfenylation of Aldehydes
Mauro Marigo, Tobias C. Wabnitz, Doris Fielenbach et al. · Angewandte Chemie International Edition · 2005 · 956 citations · Full text