A Diarylprolinol in an Asymmetric, Catalytic, and Direct Crossed‐Aldol Reaction of Acetaldehyde

Yujiro Hayashi, Takahiko Itoh, Seiji Aratake, Hayato Ishikawa

Angewandte Chemie · 2008 · 178 citations · 43 references

Concepts

Abstract

Nur nicht überreagieren! Ein Diarylprolinol erwies sich als effizienter Organokatalysator für direkte Aldolreaktionen von Acetaldehyd, die β-Hydroxyaldehyde ohne α-Substituenten in guter Ausbeute und mit ausgezeichneter Enantioselektivität liefern (siehe Schema). Im vorgeschlagenen Übergangszustand greift der Aldehyd von der stärker gehinderten Seite des Enamin-Intermediats an, da sich eine Wasserstoffbrücke zwischen dem Aldehyd und der OH-Gruppe des Organokatalysators bildet. Supporting information for this article is available on the WWW under http://www.wiley-vch.de/contents/jc_2001/2008/z704870_s.pdf or from the author. Please note: The publisher is not responsible for the content or functionality of any supporting information supplied by the authors. Any queries (other than missing content) should be directed to the corresponding author for the article.

References

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