Copper‐Catalyzed Cross‐Coupling Interrupted by an Opportunistic Smiles Rearrangement: An Efficient Domino Approach to Dibenzoxazepinones

Abstract

Unerwartete Smiles-Umlagerung: Eine ungewöhnliche und hoch regioselektive Synthese von Dibenzoxazepinonen (siehe Schema; dbm=Dibenzoylmethan) verläuft über eine Dominosequenz, an der eine unerwartete Smiles-Umlagerung beteiligt ist. Der Prozess eignet sich für elektronisch differenzierte Phenole und ist gut verträglich mit einer Variation der Benzamidsubstituenten. Auf der Grundlage erster mechanistischer Daten wird ein plausibler Reaktionspfad vorgeschlagen.