Selective Isomerization of a Terminal Olefin Catalyzed by a Ruthenium Complex: The Synthesis of Indoles through Ring‐Closing Metathesis

Mitsuhiro Arisawa, Yukiyoshi Terada, Masako Nakagawa, Atsushi Nishida

Angewandte Chemie · 2002 · 170 citations · 32 references

Concepts

Abstract

Ein Rutheniumkomplex, der aus dem Grubbs-Carbenkatalysator und Vinyloxytrimethylsilan hergestellt wurde, katalysiert die Isomerisierung von terminalen Alkenen RCH2CHCH2 zu internen Alkenen RCHCHCH3. Die Anwendung dieser Olefinisomerisierung auf ein geschütztes 2-(N-Allylamino)styrol führte zu den entsprechenden Enaminen, die durch eine Standard-Ringschlussmetathese in Indole überführt wurden (siehe Schema, Ts=Tosyl).

References

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