Entry to Heterocycles Based on Indium‐Catalyzed Conia‐Ene Reactions: Asymmetric Synthesis of (−)‐Salinosporamide A

Abstract

Die In(OTf)3-katalysierte Cyclisierung von Malonsäureestern, die über Stickstoff- oder Sauerstoffatome mit acetylenischen Dreifachbindungen verbrückt sind, führt in mäßigen bis ausgezeichneten Ausbeuten zu fünf- bis siebengliedrigen Heterocyclen (siehe Beispiel; Tf=Trifluormethansulfonyl). Die asymmetrische Synthese von (−)-Salinosporamid A illustriert das Anwendungspotenzial der Methode.