Enantioselective Reactions of Configurationally Unstable α-Thiobenzyllithium Compounds

Abstract

Trotz ihrer Konfigurationslabilität, die sie für eine asymmetrische Deprotonierung ungeeignet macht, können α-Sulfenylcarbanionen enantioselektive Substitutionsreaktionen mit hoher Stereoselektivität eingehen [Gl. (1)]. Der Schlüssel zur erfolgreichen asymmetrischen Induktion ist die dynamische kinetische Racematspaltung des Komplexes aus der Organolithiumverbindung und einem chiralen Liganden, vorzugsweise einem Bisoxazolinderivat.