Development of an Arming Participating Group for Stereoselective Glycosylation and Chemoselective Oligosaccharide Synthesis

James T. Smoot, Papapida Pornsuriyasak, Alexei V. Demchenko

Angewandte Chemie · 2005 · 29 citations · 34 references

Concepts

Abstract

Unterstützung gewährt: Eine neuartige Glycosylierungsstrategie (siehe Bild) ermöglicht es, eine 1,2-trans-glycosidische Bindung chemoselektiv vor anderen Verknüpfungen einzuführen, indem eine 2-O-Picolyleinheit genutzt wird. Diese Nachbargruppe kann über einen sechsgliedrigen Übergangszustand effizient an der Reaktion teilnehmen und zugleich den Glycosyldonor im aktivierten Zustand erhalten. Bn=Benzyl, Bz=Benzoyl, Tf=Trifluormethansulfonyl, Pic=Picolyl. Supporting information for this article is available on the WWW under http://www.wiley-vch.de/contents/jc_2001/2005/z502694_s.pdf or from the author. Please note: The publisher is not responsible for the content or functionality of any supporting information supplied by the authors. Any queries (other than missing content) should be directed to the corresponding author for the article.

References

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