Fungal metabolites of antifungal isoflavone wighteone.

Abstract

抗菌性イソフラボンのひとつであるwighteone〔5, 7, 4'-trihydroxy-6-(3, 3-dimethylally) isoflavone, 1〕のAspergillus flavusおよびBotrytis cinereaによる代謝産物の構造について検討した.基質1は, A. flavusによって主として側鎖二重結合への水付加によって生成したwighteone hydrate (2'', 3''-dihydro-3''-hydroxywighte-one, 4)へ, B. cinereaによっては,ジヒドロフラノイソフラボン(2)へ変換された.さらにA. flavusでは少量代謝産物としてジヒドロピラノイソフラボンのひとつ(3), 2および2'', 3''-dihydrodihydroxywighteone (5)が生成しており, 3と5は同じくB. cinereaの代謝反応液中にも生成していた.2, 3および5は,プレニル側鎖の酸化(エペキシ化)を経て生成すると考えられた.3, 4および5は,これまでに植物中には見出されたことのないイソフラボンである.