Pd‐Catalyzed Stereospecific Azide Substitution of α,β‐Unsaturated γ,δ‐Epoxy Esters with Double Inversion of Configuration

Masaaki Miyashita, Taiku Mizutani, Genta Tadano, Yasuhiro Iwata, Masahiro Miyazawa, Keiji Tanino

Angewandte Chemie · 2005 · 35 citations · 37 references

Concepts

Abstract

Acyclische, cyclische und optisch aktive ungesättigte γ,δ-Epoxyester werden in einer hoch stereoselektiven Synthese von funktionalisierten Aminoalkoholen, Aminosäuren und α,α-disubstituierten Aminosäuren eingesetzt. Der Schlüsselschritt der Reaktionssequenz ist eine doppelte Inversion der Konfiguration (ein Beispiel ist im Schema gezeigt).

References

37