A Direct Link between Annulene and Porphyrin Chemistry—21-Vacataporphyrin

Abstract

A porphyrin–annulene hybrid, vacataporphyrin, has been synthesized by extrusion of a tellurium atom from 21-telluraporphyrin. The novel molecule (mono-aza-deficient porphyrin) preserves the fundamental structural features of the parental 5,10,15,20-tetraarylporphyrin but, significantly, with three nitrogen atoms and two CH groups favorably prearranged for coordination. A novel molecule, aza-deficient porphyrin 5,10,15,20-tetraaryl-21-vacataporphyrin has been synthesised by a substraction of a tellurium atom from 5,10,15,20-tetraaryl-21-telluraporphyrin under treatment of HCl. The new macrocycle is an annulene–porphyrin hybrid and at the same time is directly related to 21-heteroporphyrins but has a vacant space instead of heteroatomic bridge. The molecule preserves the fundamental structural and spectroscopic features of the parental 5,10,15,20-tetraarylporphyrin with three nitrogen atoms and two CH groups favorably prearranged for coordination. Otrzymano nowy typ molekuły—porfirynę pozbawioną jednego atomu azotu—5,10,15,20-tetraarylo-21-wakataporfirynę. Związek ten otrzymano przez eliminację atomu telluru z 5,10,15,20-tetraarylo-21-telluraporfiryny w wyniku reakcji z HCl. Nowy makrocykl jest hybrydą porfiryny i annulenu. Może być również traktowany jako 21-heteroporfiryna, w której w miejscu heteroatomu znajduje się luka. Molekuła zachowuje podstawowe właściwości spektroskopowe i strukturalne macierzystej 5,10,15,20-tetraaryloporfiryny i dysponuje trzema atomami azotu i dwiema grupami CH dogodnie ustawionymi dla koordynacji.