N,N-Dialkylhydrazones as the Imine Component in the Staudinger-Like [2+2] Cycloaddition to Benzyloxyketene

Abstract

Die Einschränkungen, die der Einsatz instabiler Imine Staudinger-Cycloadditionen mit Ketenen auferlegt, lassen sich mit Aldehyd-N,N-dialkylhydrazonen 1 als stabilen Iminen überwinden. Mit dieser Methode und durch Feinabstimmung des Auxiliars gelang die einfache Synthese von Cycloaddukten 2, entschützten β-Lactamen 3 und Isoserinen 4 (siehe Schema: a) Et3N, Toluol, ▵; b) 1. Magnesiummonoperoxyphthalat, 2. H2, Pd/C; c) H+).