Synthesis of Herbicidal Sulfonylurea Compounds with Imidazo[2, 1-<i>b</i>]thiazole Moiety

Abstract

前報において水田雑草に対し高い除草活性を示し, イネに優れた選択性を有する1-(2-chloroimidazo[1,2-a]-pyridin-3-ylsulfonyl)-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) urea (Code No. TH-913) を見いだしたことを報告したが, 本研究ではさらに高い除草活性とイネに対する選択性を有する化合物を見いだすべくイミダゾ[1,2-a]ピリジン環部分を他の等価と考えられる環へ変換することを考えた. その結果, イミダゾ[2,1-b]チアゾール環を有する化合物が高い除草活性とイネに対する優れた選択性を有することを見いだした. これらの化合物を合成するためにわれわれが開発した方法は, 簡便かつ有効なものであった. 合成された化合物の中で, 1-(6-chloroimidazo[2,1-b]thiazol-5-ylsulfonyl)-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)urea は, TH-913に匹敵する活性および選択性を示した.