Synthesis and Acaricidal Activity of Pyrazole-5-carboxamide Derivatives

Abstract

N-(4-tert-ブチルベンジル)-4-クロロ-3-エチル-1-メチルピラゾール-5-カルボキサミド (tebufenpyrad, Code No. MK-239, Pyranica®) は, 三菱化成 (株) によって発見された新しい殺ダニ剤である. 近年, 殺菌活性や除草活性を有する各種のN-フェニルピラゾールカルボキサミド誘導体が報告されているが, 殺ダニ活性を有するピラゾールカルボキサミド誘導体は報告されていない. 本研究では, 74種のピラゾール誘導体 (IV) を合成し殺ダニ活性を試験したところ, ピラゾール環の1位にメチル基, ピラゾール環の4位にハロゲン原子, メチル基またはメトキシ基, ベンゼン環の4位にかさ高いアルキル基を有する化合物が高活性であることを見いだした. そのなかで, MK-239が最も高い活性を示し, テトラニカス属やパノニカス属等のダニに著しく高い活性を示した.