Catalytic Concepts for the Enantioselective Synthesis ofα-Amino andα-Hydroxy Phosphonates

Abstract

Innovative and highly efficient catalytic methods for the enantioselective preparation of biologically active α-amino phosphonates and α-hydroxy phosphonates have recently been developed. These asymmetric catalytic reactions are based on different concepts, namely hydrogenation, reduction, dihydroxylation, aminohydroxylation, and hydrophosphonylation processes. The enantioselective synthesis of α-amino- and α-hydroxy phosphonates by catalytic processes has attracted considerable interest in the last few years, not least because of the pharmaceutical interest in such compounds. This article contains a compilation of the asymmetric synthesis methods developed to date. The described synthetic routes are based on different catalytic concepts, namely, hydrogenation, reductions, dihydroxylation, aminohydroxylation, and hydrophosphonylation. Der enantioselektiven Herstellung von α-Amino- und α-Hydroxyphosphonsäurederivaten mit Hilfe katalytischer Verfahren wurde in den zurückliegenden Jahren verstärkt Aufmerksamkeit entgegengebracht, nicht zuletzt aufgrund des pharmazeutischen Interesses an solchen Verbindungen. Der vorliegende Artikel beinhaltet eine Zusammenstellung der bislang entwickelten asymmetrischen Syntheseverfahren. Die beschriebenen Synthesewege basieren dabei auf verschiedenen Katalysekonzepten aus den Bereichen der Hydrierung, Reduktion, Dihydroxylierung, Aminohydroxylierung und Hydrophosphonylierung.