Synthesis of the C1–C26 Northern Portion of Azaspiracid‐1: Kinetic versus Thermodynamic Control of the Formation of the Bis‐spiroketal

Abstract

Aufbruch nach Norden: Es wird eine effiziente Synthese des gesamten „nördlichen“ Teils (C1 bis C26, siehe Bild) von Azaspiracid-1 vorgestellt. Schlüsselschritte sind dabei die Bildung eines Bis-spiroketals, die Oxidation eines Sulfons an C10 zu einem β,γ-ungesättigten Keton, eine Tandemreaktion aus Wadsworth-Emmons- und Hetero-Michael-Addition zum Aufbau von Ring D und die hoch selektive Hydroxylierung an C20. Supporting information for this article is available on the WWW under http://www.wiley-vch.de/contents/jc_2001/2006/z503733_s.pdf or from the author. Please note: The publisher is not responsible for the content or functionality of any supporting information supplied by the authors. Any queries (other than missing content) should be directed to the corresponding author for the article.