Acyclic Stereocontrol in the Ireland–Claisen Rearrangement of α‐Branched Esters

Abstract

Um Abhilfe zu schaffen bezüglich der niedrigen Diastereoselektivät der Titelreaktion mit α-verzweigten Estern, wurden die Enolat-Intermediate mithilfe chiraler Amine diastereoselektiv erzeugt. Die gewünschte Umlagerung fand mit effizientem Chiralitätstransfer statt und lieferte dicht funktionalisierte Produkte mit einem oder mehreren quartären Stereozentren (siehe Schema; PMB, TBS und TBDPS sind Schutzgruppen). Supporting information for this article is available on the WWW under http://www.wiley-vch.de/contents/jc_2001/2007/z702142_s.html or from the author. Please note: The publisher is not responsible for the content or functionality of any supporting information supplied by the authors. Any queries (other than missing content) should be directed to the corresponding author for the article.