Quinox, a Quinoline‐Type <i>N</i>‐Oxide, as Organocatalyst in the Asymmetric Allylation of Aromatic Aldehydes with Allyltrichlorosilanes: The Role of Arene–Arene Interactions

Abstract

Die Allylierung aromatischer Aldehyde mit Allyltrichlorsilanen kann durch die neue Lewis-Base quinox organisch katalysiert werden. Bei elektronenarmen Aldehyden werden hohe Enantioselektivitäten beobachtet, bei elektronenreichen dagegen nur geringe (siehe Schema). Dies deutet darauf hin, dass die Aren-Aren-Wechselwirkung zwischen dem elektronenreichen Katalysator und dem angreifenden Aldehyd die enantiofaciale Selektivität bestimmt.