Organocatalytic Asymmetric Conjugate Addition of Aldehydes to Nitroolefins: Identification of Catalytic Intermediates and the Stereoselectivity‐Determining Step by ESI‐MS

Abstract

Mit Blick zurück: Die asymmetrische organokatalytische 1,4-Addition von Aldehyden an Nitroolefine wurde mit ESI-MS untersucht. Eine Analyse der Rückreaktion ausgehend von quasienantiomeren massenmarkierten 1,4-Addukten (siehe Schema) lieferte eindeutige Belege für einen Enamin- anstelle eines Enol-Mechanismus und ermöglichte es, den enantioselektivitätsbestimmenden Schritt zu identifizieren.