Oxime Radical Promoted Dioxygenation, Oxyamination, and Diamination of Alkenes: Synthesis of Isoxazolines and Cyclic Nitrones

Abstract

Mit Diethyl-DEAD und TEMPO gelang die intramolekulare Addition von Oximradikalen an CC-Bindungen zur Bildung von 4,5-Dihydroisoxazolen. Die Reaktion verläuft über eine 5-exo-trig-Cyclisierung unter C-O-Kupplung. γ,δ-Ungesättigte Ketoxime reagierten ebenfalls und ergaben cyclische Nitrone. Die Reaktion ist ein metallfreier Ansatz für die vicinale Difunktionalisierung nichtaktivierter Alkene.