Enantioselective Addition of Boronates to Chromene Acetals Catalyzed by a Chiral Brønsted Acid/Lewis Acid System

Abstract

Chirale α,β-Dihydroxycarbonsäuren katalysieren die enantioselektive Addition von Alkenyl- und Arylboronaten an Chromenacetale. Die beste Carbonsäure ist das gezeigte, leicht zugängliche Tartarsäureamid. Zugabe von Lanthanoidtriflaten beschleunigt die Reaktion. Spektroskopische und kinetische Studien offenbaren einen Austauschprozess, der zu einem reaktiven Dioxoborolan-Intermediat führt, das eine enantioselektive Addition an das aus dem Chromenacetal gebildeten Pyrylium-Ion eingeht. Detailed facts of importance to specialist readers are published as ”Supporting Information”. Such documents are peer-reviewed, but not copy-edited or typeset. They are made available as submitted by the authors. Please note: The publisher is not responsible for the content or functionality of any supporting information supplied by the authors. Any queries (other than missing content) should be directed to the corresponding author for the article.