Highly Efficient Organic Reactions “on Water”, “in Water”, and Both

Abstract

Beim Rühren mit Wasser an der Luft werden hydrophobe Aldehyde glatt oxidiert. Durch die Zugabe hydrophober Isocyanide zu wässrigen Suspensionen solcher Aldehyde entstehen die Produkte einer Passerini-Reaktion, wobei sowohl die Carbonyl- als auch die Esterfunktion aus dem Aldehyd stammt. Etwas wasserlösliche Reagentien reagieren langsamer als gänzlich unlösliche. Durch Isotopenmarkierung wurde nachgewiesen, dass Wasser in diesen Reaktionen „an Wasser“ beteiligt ist.