Asymmetric Epoxidation of Homoallylic Alcohols and Application in a Concise Total Synthesis of (−)‐α‐Bisabolol and (−)‐8‐<i>epi</i>‐α‐Bisabolol

Abstract

Vanadiumtriisopropoxidoxid und eine Hydroxamsäure, die sich von einer α-Aminosäure ableitet (z. B. 1), bilden den Katalysator für die hier vorgestellte asymmetrische Epoxidierung homoallylischer Alkohole. 3-Substituierte Alkohole 2 wurden mit guten ee-Werten in die entsprechenden Epoxyalkohole 3 überführt. Darüber hinaus wird eine kurze Totalsynthese von (−)-α- und (−)-8-epi-α-Bisabolol beschrieben.