Total Synthesis of (−)‐Laulimalide: Pd‐Catalyzed Stereospecific Ring Construction of the Substituted 3,6‐Dihydro[2<i>H</i>]pyran Units

Abstract

Das leistungsfähige Tumortherapeutikum (−)-Laulimalid (1) wurde mit einer flexiblen Methode erhalten, die auch andere marine Naturstoffe zugänglich machen könnte. Ein Schlüsselschritt ist der Pd-katalysierte 1,3-Chiralitätstransfer eines Allylalkohols. Diese Prozesse vom syn-SN2′-Typ liefern stereospezifisch gemäß 6-endo-trig oder 6-exo-trig die 3,6-Dihydro[2H]pyranringe (siehe Schema). Supporting information for this article is available on the WWW under http://www.wiley-vch.de/contents/jc_2001/2005/z500029_s.pdf or from the author. Please note: The publisher is not responsible for the content or functionality of any supporting information supplied by the authors. Any queries (other than missing content) should be directed to the corresponding author for the article.