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Catalytic Dynamic Kinetic Resolutions with N‐Heterocyclic Carbenes: Asymmetric Synthesis of Highly Substituted β‐Lactones
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2012
Year
EngineeringOrganic ChemistryChemistryN‐heterocyclic CarbenesHighly Substituted β‐LactonesOrganometallic CatalysisStereoselective SynthesisBiochemistryα-Substituierten β-Ketoestern MitDiversity-oriented SynthesisAsymmetric SynthesisCatalysisSiehe SchemaNatural Product SynthesisAsymmetric CatalysisEnantioselective SynthesisBiomolecular EngineeringHeterocyclicNatural SciencesN-heterocyclischen Carben
Eine neue Art von DKR: Eine dynamische kinetische Racematspaltung von racemischen α-substituierten β-Ketoestern mit einem N-heterocyclischen Carben (NHC) als Katalysator wurde entwickelt. Die Methode beruht darauf, dass eine NHC-Enol-Zwischenstufe vor den anschließenden Aldolisierungs- und Acylierungsereignissen epimerisiert. Hoch substituierte β-Lactone werden in guten Ausbeuten und mit guten bis exzellenten Stereoselektivitäten erhalten (siehe Schema).
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