Reevaluation of the Mechanism of the Baylis–Hillman Reaction: Implications for Asymmetric Catalysis

Abstract

Einen Schritt weiter: Der Protonentransfer (3. Schritt, siehe Schema), und nicht wie bisher angenommen die C-C-Verknüpfung (2. Schritt), ist der reaktionsgeschwindigkeitsbestimmende Schritt (RLS) am Anfang der Baylis-Hillman-Reaktion, bei der aminkatalysiert aus einem Aldehyd und einem aktivierten Alken ein Allylalkohol entsteht. Dieser Befund hat erhebliche Bedeutung für eine asymmetrische Katalyse der Reaktion.