Total Synthesis of Peloruside A through Kinetic Lactonization and Relay Ring‐Closing Metathesis Cyclization Reactions

Thomas R. Hoye, Junha Jeon, Lucas C. Kopel, Troy D. Ryba, Manomi A. Tennakoon, Yini Wang

Angewandte Chemie · 2010 · 21 citations · 39 references

Concepts

Abstract

Zentrale Elemente der hier vorgestellten konvergenten Totalsynthese von Pelorusid A (1) sind eine diastereoselektive Lactonisierung, um das C5–C9-Valerolacton aus dem C2-symmetrischen Keton 3 zu erhalten, sowie eine Staffel-Ringschlussmetathese mit dem Dehydrovalerolacton 2 als Produkt. Ein neues Isomer von 1, das Valerolacton Isopelorusid A (iso-1), wurde identifiziert. MOM=Methoxymethyl. Detailed facts of importance to specialist readers are published as ”Supporting Information”. Such documents are peer-reviewed, but not copy-edited or typeset. They are made available as submitted by the authors. Please note: The publisher is not responsible for the content or functionality of any supporting information supplied by the authors. Any queries (other than missing content) should be directed to the corresponding author for the article.

References

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