Synthesis of the FGHI Ring System of Azaspiracid

Abstract

Lebensmittelvergiftungen verursacht Azaspiracid 1, ein kürzlich aus der Miesmuschel Mytilus edulis isoliertes Toxin, doch der Wirkmechanismus ist noch unklar. Grund genug, 1 für biologische Untersuchungen durch chemische Synthese zur Verfügung zu stellen. Vorgestellt wird der diastereoselektive Aufbau der FGHI-Einheit; dabei wurde der HI-Spirocyclus durch BF3⋅Et2O-katalysierten Ringschluss erhalten und der G-Ring durch Ketalisierung mittels Hg(OAc)2.