Total Synthesis of (+)‐Scyphostatin, a Potent and Specific Inhibitor of Neutral Sphingomyelinase

Abstract

Die fünf wesentlichen Schritte der ersten Totalsynthese von (+)-Scyphostatin aus D-Arabinose (siehe Bild) sind a) eine stereoselektive Aldolkupplung, um ein quartäres Stereozentrum zu erzeugen, b) eine Ringschlussmetathese zum Aufbau des Cyclohexenrings, c) eine Negishi-Kupplung, um die Fettsäureseitenkette zu erhalten, d) eine Amidbildung, um Cyclohexen- und Fettsäuresegment zu verknüpfen, sowie e) eine stereospezifische Epoxidringbildung.