Intramolecular Fischer Indole Synthesis and its Combination with an Aromatic [3,3]‐Sigmatropic Rearrangement for the Preparation of Tricyclic Benzo[<i>cd</i>]indoles

Abstract

Im Tandem zu drei Ringen: Arylhydrazide, die Carbonylgruppen an einer para-ständigen Kohlenstoffkette tragen, gehen eine intramolekulare Fischer-Indolisierung zu den entsprechenden Indolophanen ein. Die strategische Einführung einer Doppelbindung in die Kohlenstoffkette ermöglicht einen Tandemprozess mit einer aromatischen [3,3]-sigmatropen Umlagerung zur Bildung der tricyclischen Benzo[cd]indole.