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A Highly Active and Selective Catalyst System for the Baylis–Hillman Reaction

Jingsong You, Juhua Xu, John G. Verkade

Angewandte Chemie · 2003 · 17 citations · 32 references

DOI

Concepts

Abstract

Eine Schlüsselrolle für Schwefel und die Möglichkeit von Brückenkopf-Nax→P-Wechselwirkungen werden als Erklärung für den beeindruckenden Einfluss des Cokatalysators (in Farbe) auf die TiCl4-vermittelte Baylis-Hillman-Reaktion [Gl. (1)] herangezogen. Sogar sterisch gehinderte und elektronisch desaktivierte Aldehyde wie o-Anisaldehyd reagieren unter diesen Bedingungen. EWG=elektronenziehende Gruppe, RT=Raumtemperatur.

References

32

New Strategies for the Development of an Asymmetric Version of the Baylis–Hillman Reaction

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Efficient Baylis−Hillman Reaction Using Stoichiometric Base Catalyst and an Aqueous Medium

Chengzhi Yu, Bin Liu, Longqin Hu · The Journal of Organic Chemistry · 2001 · 236 citations

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Correlation between p<i>K</i><sub>a</sub> and Reactivity of Quinuclidine-Based Catalysts in the Baylis−Hillman Reaction:  Discovery of Quinuclidine as Optimum Catalyst Leading to Substantial Enhancement of Scope

Varinder K. Aggarwal, Ingo Emme, Sarah Y. Fulford · The Journal of Organic Chemistry · 2003 · 220 citations

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Metal- and Ligand-Accelerated Catalysis of the Baylis−Hillman Reaction

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Rate Acceleration of the Baylis−Hillman Reaction in Polar Solvents (Water and Formamide). Dominant Role of Hydrogen Bonding, Not Hydrophobic Effects, Is Implicated

Varinder K. Aggarwal, David K. Dean, Andrea Mereu et al. · The Journal of Organic Chemistry · 2001 · 185 citations

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