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The Mechanism and an Improved Asymmetric Allylboration of Ketones Catalyzed by Chiral Biphenols
41
Citations
48
References
2009
Year
Bioorganic ChemistryEngineeringOrganic ChemistryChemistryMedicinal ChemistryKetones CatalyzedImproved Asymmetric AllylborationStereoselective SynthesisCross-coupling ReactionBiochemistryCatalysisSiehe SchemaPharmacologyAsymmetric CatalysisNatural Product SynthesisEnantioselective SynthesisBiomolecular EngineeringChiral BiphenolsNatural Sciences
Eine Studie zum Mechanismus der enantioselektiven Titelreaktion (siehe Schema) zeigte, dass ein entscheidender Ligandenaustausch unter Freisetzung von Isopropylalkohol stattfindet, und es stellte sich heraus, dass der Zusatz von iPrOH die Gesamtgeschwindigkeit und die Enantioselektivität steigerte. Eine verbesserte Variante mit Allyldioxaborinan, 1 und tBuOH ergab die Produkte mit höheren Ausbeuten und Enantioselektivitäten.
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