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Asymmetric Hydrocyanation of α,β‐Unsaturated Ketones into β‐Cyano Ketones with the [Ru(phgly)<sub>2</sub>(binap)]/C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OLi Catalyst System
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Citations
15
References
2011
Year
Chemical EngineeringEngineeringBiochemistryNatural SciencesOrganic ChemistryCatalysisMain Group ChemistryChemistryHeterocycle ChemistrySiehe SchemaUnd 1000:1Asymmetric CatalysisFür Die Cyanierungβ‐Cyano KetonesEnantioselective SynthesisAsymmetric Hydrocyanation
Die enantioselektive konjugierte Addition von HCN an α,β-ungesättigte Ketone mit [Ru((S)-phgly)2((S)-binap)] und C6H5OLi als Katalysatorsystem liefert β-Cyanketone in hoher Ausbeute (siehe Schema). Das entsprechende 1,2-Addukt wurde nicht nachgewiesen, und tert-C4H9OCH3 war das Lösungsmittel der Wahl. Für die Cyanierung wurden ein Substrat/Katalysator-Molverhältnis zwischen 200:1 und 1000:1 und eine Temperatur zwischen −20 und 0 °C verwendet.
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