Direct Mannich and Nitro‐Mannich Reactions with Non‐Activated Imines: AgOTf‐Catalyzed Addition of Pronucleophiles to <i>ortho</i>‐Alkynylaryl Aldimines Leading to 1,2‐Dihydroisoquinolines

Naoki Asao, Salprima Yudha S., Tsutomu Nogami, Yoshinori Yamamoto

Angewandte Chemie · 2005 · 48 citations · 48 references

Concepts

Abstract

Vielfältige 1,2-Dihydroisochinolin-Derivate 3 wurden durch die AgOTf-katalysierte Reaktion von ortho-Alkinylarylaldiminen 1 mit verschiedenen Pronucleophilen 2 in guten Ausbeuten erhalten (siehe Schema). Bei der Umsetzung von 1 mit einer stöchiometrischen Menge AgOTf und der Protonierung mit TfOH entstand 4. Demnach sollte die gezeigte direkte Addition über eine Isochinolinium-Zwischenstufe verlaufen. Tf=Trifluormethansulfonyl. Supporting information for this article is available on the WWW under http://www.wiley-vch.de/contents/jc_2001/2005/z500795_s.pdf or from the author. Please note: The publisher is not responsible for the content or functionality of any supporting information supplied by the authors. Any queries (other than missing content) should be directed to the corresponding author for the article.

References

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