Enantiospecific Synthesis of the Bridged Pyrrolizidine Core of Asparagamine A: Dipolar Cycloadditions of Azomethine Ylides Derived from the Sulfonylation of Vinylogous Amides.

Abstract

Eine wichtige Vorstufe des überbrückten Pyrrolizidin-Kerns 2 von Asparagamin A ist das vinyloge Amid 1. Die Schlüsselreaktion bei der Synthese von 2 ist eine intramolekulare 1,3-dipolare Cycloaddition eines Azomethin-Ylids, das über ein Sulfonylierung von 1 mit Tf2O erhalten wird. Eine Vielzahl hochfunktionalisierter Pyrrolidine, Pyrrolizidine und Indolizidine lässt sich aus vinylogen Amiden des Typs 1 herstellen. Tf = Trifluormethansulfonyl. Supporting information for this article is available on the WWW under http://www.wiley-vch.de/contents/jc_2001/2002/z18668_s.pdf or from the author. Please note: The publisher is not responsible for the content or functionality of any supporting information supplied by the authors. Any queries (other than missing content) should be directed to the corresponding author for the article.