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Highly Asymmetric Michael Addition to α,β‐Unsaturated Ketones Catalyzed by 9‐Amino‐9‐deoxyepiquinine
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2006
Year
EngineeringBiochemistryNatural Sciences2-Cyclohexen-1-on-derivate MitOrganic ChemistryDer AsymmetrischenCatalysisSiehe BeispielChemistryNatural Product SynthesisAsymmetric CatalysisEnantioselective SynthesisBiomolecular Engineering
Michael-Michael-retro-Michael-Kaskadenreaktionen gelingen mithilfe des hocheffizienten Organokatalysators 9-Amino-9-desoxyepichinin (1). Der asymmetrischen direkten vinylogen Michael-Addition von α,α-Dicyanalkenen an α,β-ungesättigte Ketone können sich eine intramolekulare Michael-Addition und eine Retro-Michael-Reaktion anschließen, wobei mehrfach substituierte 2-Cyclohexen-1-on-Derivate mit hoher Enantioselektivität entstehen (siehe Beispiel).
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