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Direct Coupling of Pyrroles with Carbonyl Compounds: Short Enantioselective Synthesis of (<i>S</i>)‐Ketorolac
53
Citations
21
References
2004
Year
Carbonyl CompoundsCross-coupling ReactionEngineeringBiochemistryNicht Aktivierte CNatural SciencesShort Enantioselective SynthesisOrganic ChemistryDirect CouplingChemistryHeterocycle ChemistrySiehe SchemaSynthese ZugänglichAsymmetric CatalysisChemical DerivativeSynthetic ChemistryEnantioselective SynthesisBiomolecular Engineering
Nicht aktivierte C(sp2)- und C(sp3)-Atome werden bei der beschriebenen Kupplung von Pyrrolen mit Carbonylverbindungen (Ketonen, Amiden, Estern, Lactonen, Lactamen) verknüpft (siehe Schema). Eine intramolekulare Variante dieser neuen Methode machte den nichtsteroidalen entzündungshemmenden Wirkstoff (S)-Ketorolac in einer kurzen enantioselektiven Synthese zugänglich. Zudem werden Überlegungen zum Mechanismus dieser Reaktion vorgestellt.
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