Reversal of Enantioselectivity between the Copper(I)‐ and Silver(I)‐Catalyzed 1,3‐Dipolar Cycloaddition Reactions Using a Brucine‐Derived Amino Alcohol Ligand

Abstract

Unterschiedliche Enantioselektivitäten werden in Reaktionen mit dem Aminoalkohol 1 als einziger Chiralitätsquelle erhalten, weil dieser Ligand auf unterschiedliche Weise an CuI und AgI bindet. Azomethin-Ylide gehen mit substituierten tert-Butylacrylaten hoch enantio- und diastereoselektive 1,3-dipolare Cycloadditionen ein, die beide Enantiomere der Pyrrolidin-Produkte ergeben (siehe Schema).