Regioselective Inter‐ and Intramolecular Formal [4+2] Cycloaddition of Cyclobutanones with Indoles and Total Synthesis of (±)‐Aspidospermidine

Abstract

Auf die eine oder andere Weise: Eine formale [4+2]-Cycloaddition zwischen verschiedenen Cyclobutanonen und Indolen wird durch Lewis-Säuren effizient katalysiert (siehe Schema). Die Regioselektivität der Reaktion konnte so gesteuert werden, dass jedes der beiden möglichen Regioisomere eines Cycloaddukts selektiv gebildet wurde. Die Nützlichkeit dieser Reaktion wurde in der Totalsynthese von Hydrocarbazol-Naturstoffen demonstriert.