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Enantioselective Synthesis of an Atropisomeric Diaryl Ether
19
Citations
28
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2008
Year
Bioorganic ChemistryBiochemistryNatural SciencesOrganic ChemistryDeoxygenationC-o-achse Eines DiarylethersChemistryHeterocycle ChemistrySiehe SchemaNatural Product SynthesisAsymmetric CatalysisChemical DerivativeSynthetic ChemistryEnantioselective SynthesisAtropisomeric Diaryl EtherVerdrillte Ether
Verdrillte Ether: Die Einführung eines sperrigen Alkylsulfinylsubstituenten ortho zur C-O-Achse eines Diarylethers erzeugt eine starke Konformationspräferenz (siehe Schema). Diese bleibt bei der Oxidation des Sulfoxids zum Sulfon erhalten, sodass eine thermodynamische Racematspaltung der Ether möglich wird. Damit gelang die erste enantioselektive Synthese eines atropisomeren Diarylethers, der nicht Teil eines Makrocyclus ist. Supporting information for this article is available on the WWW under http://www.wiley-vch.de/contents/jc_2001/2008/z705660_s.pdf or from the author. Please note: The publisher is not responsible for the content or functionality of any supporting information supplied by the authors. Any queries (other than missing content) should be directed to the corresponding author for the article.
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