Enantioselective Oxazaborolidinium‐Catalyzed Diels–Alder Reactions without CH⋅⋅⋅⋅O Hydrogen Bonding

Abstract

Detaillierte Rechnungen zur Titelreaktion bewerten erstmals die beiden Vor-Übergangszustandsmodelle von Corey und postulieren für die Koordination der Lewis-Säure an Ester mit s-cis-konfigurierten CCCO-Gruppen einen dritten Modus (siehe Bild). Das neue Vor-Übergangszustandsmodell beruht nicht auf einer CH⋅⋅⋅O-Wasserstoffbrücke und erklärt die überraschende Enantioselektivität einiger Diels-Alder-Reaktionen. Supporting information for this article is available on the WWW under http://www.wiley-vch.de/contents/jc_2001/2008/z802002_s.pdf or from the author. Please note: The publisher is not responsible for the content or functionality of any supporting information supplied by the authors. Any queries (other than missing content) should be directed to the corresponding author for the article.