Synthesis and Electrochemical Properties of Phthalocyanine–Fullerene Hybrids

Abstract

Phthalocyanines linked to C60 have been synthesized by two general strategies. One of them involves the addition of an azomethine ylide prepared in situ from a formyl phthalocyanine to C60, and the other one involves a statistical condensation of two substituted phthalonitriles, one of them bearing the C60 moiety covalently attached. These new phthalocyanine-fullerene dyads have been studied by cyclic voltammetry and Osteryoung square wave voltammetry, and inter- and intramolecular electronic interactions between the two electroactive subunits have been demonstrated. Se han sintetizado ftalocianinas unidas a C60 siguiendo dos estrategias generales. Una de ellas implica la adición de un iluro de azometino preparado in situ a partir de la correspondiente formilftalocianina, y la otra utiliza la condensación estadística de dos ftalonitrilos sustituidos, uno de los cuales está unido covalentemente a la unidad de C60. Estas nuevas diadas de ftalocianina-fullereno se han estudiado por voltametría cíclica y voltametría de onda cuadrada de Osteryoung, habiéndose puesto de manifiesto la existencia entre ambas subunidades electroactivas de interacciones electrónicas, inter- e intramoleculares.